En 1963 Jane Asher, que por aquel entonces tenía sólo diecisiete años, tuvo la suerte de ser contratada para participar en un programa de la BBC llamado Box Juryen, al que acudirían los Beatles. Una vez finalizado el show conoció al grupo. Los Beatles se quedaron prendados de la joven y la invitaron al hotel. Conocer a una atractiva fan solía tener como consecuencia inmediata acostarse con ella, pero con Jane Asher fue diferente: al acabar la velada en el hotel John, George y Ringo descubrieron que Paul y Jane habían pasado la noche hablando animadamente sobre sus comidas favoritas. A partir de 1964 Paul vivió con la familia Asher al completo en su elegante casa de Wimpole Street, donde tenía una habitación propia en el ático. A primeros de 1966, la pareja se trasladaría a la céntrica y elegante casa que el Beatle había comprado en el número 7 de Cavendish Avenue, en St John's Wood, muy cerca de los estudios de Abbey Road. A fines de 1966 se comprometieron y Paul le entregó un anillo de diamantes y esmeraldas. Las fans querían a Jane, les gustaba que ella fuera su prometida, ya que pensaban que era la pareja perfecta para Paul McCartney y además siempre había sido amable con ellas. A pesar de todo esto, Jane no pudo evitar lo inevitable. Jane volvió a su residencia en Cavendish Avenue inesperadamente una noche de primavera de 1968 y encontró a Paul con otra mujer, Francie Schwartz. Jane se fue de la casa de inmediato. La relación se mostró terminada cuando Paul se presentó solo a la premier de "Yellow Submarine".
Inmortalizada en: Paul McCartney le dedicó las canciones "Things We Said Today", "For No One", "Here, There and Everywhere" y "We Can Work It Out".
Inmortalizada en: Paul McCartney le dedicó las canciones "Things We Said Today", "For No One", "Here, There and Everywhere" y "We Can Work It Out".