La vida de Roy Orbison estuvo marcada por la tragedia. En 1964 se divorció de su primera esposa, Claudette Frady, quien inspiró la famosa canción “Oh, pretty woman”, después de descubrir que le era infiel con un constructor. Un año más tarde el amor florecería de nuevo entre ellos y volverían a contraer matrimonio. Sin embargo, la felicidad duraría poco. El 6 de junio de 1966 la pareja estaba dando un paseo en motocicleta cuando un camión se llevó por delante a la joven de tan sólo 24 años de edad, dejando viudo y con tres hijos al cantante. Por si esto fuera poco, dos años más tarde, mientras estaba de gira en Inglaterra, su casa se quemó con sus hijos dentro. Al parecer, los niños estaban jugando en el sótano en el momento en el que se inició el incendio. Sólo el más pequeño fue salvado milagrosamente en el último momento por sus abuelos. La tragedia golpearía de nuevo a Roy Orbison en 1973, su hermano mayor moriría en un accidente mientras se dirigía a visitarle para celebrar el Día de Acción de Gracias. Finalmente, el propio Roy Orbison fallecería prematuramente a los 52 años por un ataque masivo al corazón durante una visita en casa de su madre, en Hendersonville, un suburbio de Nashville, Tennessee, el 6 de diciembre de 1988. Como curiosidad, la segunda mujer del cantante, Bárbara, moriría tras una larga batalla contra el cáncer de páncreas en el 23 aniversario de la muerte de Roy Orbison.
